Flynn se convirtió en miembro liberal de la Asamblea Legislativa (MLA) del distrito de Gaspé en 1878 . Él cruzó el suelo en 1879 y se unió al Partido Conservador , un movimiento muy controvertido en ese momento, una acción que fue impactante en el montar a Gaspé donde él era un hijo favorito, y un galán de caballería como orador en la campaña. Flynn ganó la reelección cada vez hasta 1890 . En ese año, el Parti National de Honore Mercier obtuvo una victoria aplastante y Flynn perdió su asiento. Flynn se postuló para los Conseravatives federales en las elecciones federales de 1891.para montar en el condado de Quebec , pero se perdió. Flynn fue enviado de regreso a la legislatura provincial en 1892 y reelegido en 1897 .